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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Ytterbium(III)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines

Texto completo
Autor(es):
de Oliveira, Isadora M. [1] ; Vasconcelos, Stanley S. N. [2] ; Barbeiro, Cristiane S. [2] ; Correra, Thiago C. [1] ; Shamim, Anwar [1] ; Pimenta, Daniel C. [3] ; Caracelli, Ignez [4] ; Zukerman-Schpector, Julio [5] ; Stefani, Helio A. [2] ; Manarin, Flavia [6]
Número total de Autores: 10
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Sao Paulo, SP - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Dept Farm, Fac Ciencias Farmaceut, Sao Paulo, SP - Brazil
[3] Inst Butantan, Sao Paulo, SP - Brazil
[4] Univ Fed Sao Carlos, Dept Fis, Sao Carlos, SP - Brazil
[5] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, Sao Carlos, SP - Brazil
[6] Univ Estadual Oeste Parana, CECE, Toledo, PR - Brazil
Número total de Afiliações: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: NEW JOURNAL OF CHEMISTRY; v. 41, n. 18, p. 9884-9888, SEP 21 2017.
Citações Web of Science: 6
Resumo

4-Organoselenium-quinolines were synthesized via model multi-component Povarov (MCR) reactions between p-anisidine, ethyl glyoxylate and ethynyl(phenyl) selane, catalyzed by the Lewis acid Yb(OTf)(3), with yields ranging from moderate to good. This method is advantageous in that there is no requirement for an oxidant and that the reaction has a wide scope. These 4-organoselenium-quinolines allowed access to 4-alkynyl-quinolines, which were synthesized via copper free Sonogashira cross-coupling reactions catalyzed by a new palladium catalyst that employs an oxazoline derivative as a ligand. A plausible mechanism was proposed based on HRMS studies. (AU)

Processo FAPESP: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-iodo-(L)-tirosina via reação de Suzuki-Miyaura empregando organotrifluoroboratos de potássio
Beneficiário:Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 16/04289-3 - Síntese de derivados calcogenoaminoácidos e 4-calcogenoquinolinas via reações multicomponentes
Beneficiário:Isadora Maria de Oliveira
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa
Beneficiário:Thiago Carita Correra
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores