Novel polystyrene-immobilized chiral amino alcohols as heterogeneous ligands for the enantioselective arylation of aldehydes in batch and continuous flow regime

Autor(es)

Forni, Jose Augusto ^[1] ; Toneto Novaes, Luiz Fernando ^[1] ; Galaverna, Renan ^[1] ; Pastre, Julio C. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CATALYSIS TODAY; v. 308, n. SI, p. 86-93, JUN 15 2018.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Six different ligands derived from (S)-proline, (2S,4R)-4-hydroxyproline, (S)-tyrosine and (S)-phenylalanine were synthesized and screened in homogeneous phase for the enantioselective arylation of aldehydes using mixed organozinc reagents. The best ligands were immobilized on the Merrifield resin and evaluated in batch and continuous flow regimes. In batch, up to 89% yield and 90:10 enantiomeric ratio were obtained. In continuous flow regime, we explored the examples that were more challenging in batch, being able to obtain the desired product in 88% yield and 94:6 of enantiomeric ratio in residence time as low as 1.5 min. (AU)

• Processo FAPESP: 14/26093-8 - Desenvolvimento de catalisadores suportados em nanotubos de carbono e avaliação de seu desempenho em fluxo contínuo
• Beneficiário: José Augusto Forni
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 15/08199-6 - Aplicação de Dioxiranos em fluxo contínuo, síntese da Actinoranona e fragmento decalina da Azadiractina
• Beneficiário: Luiz Fernando Toneto Novaes
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores