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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Step economy strategy for the synthesis of amphoteric aminoaldehydes, key intermediates for reduced hydantoins

Texto completo
Autor(es):
Monteiro, Julia L. [1] ; Moreira, Natalia M. [1] ; dos Santos, Deborah A. [1] ; Paixao, Marcio W. [1] ; Correa, Arlene G. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos, Ctr Excellence Res Sustainable Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Pure and Applied Chemistry; v. 90, n. 1, p. 121-132, JAN 2018.
Citações Web of Science: 1
Resumo

Despite of the orthogonal reactivity of the N-H aziridines aldehyde, these compounds exist as an equilibrium of three different forms - whereas the dimeric one is mostly observed in a variety of solvents. In this work, we have developed an alternative protocol for the aminoaldehyde dimers synthesis in two steps starting with an organocatalyzed aziridination between alpha,beta-unsaturated aldehydes and a protected amine to afford known isolable and stable N-protected aziridine aldehydes. After Boc-deprotection, dimeric species were immediately formed from monomeric N-H aziridine aldehydes. From this building-block new reduced hydantoins were prepared via {[}3+2]-annulation with isocyanates. (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
Processo FAPESP: 12/07284-1 - Síntese assimétrica e avaliação da atividade biológica de hidantoinas e derivados
Beneficiário:Júlia Lammoglia Monteiro
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 15/17141-1 - Desenvolvimento e estudos mecanísticos de novas metodologias sintéticas para síntese de compostos bioativos
Beneficiário:Ricardo Samuel Schwab
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular