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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (-)-Conocarpan

Texto completo
Autor(es):
Silva, Allan R. [1] ; Polo, Ellen C. [1] ; Martins, Nelson C. [1] ; Correia, Carlos Roque D. [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, UNICAMP, Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 360, n. 2, p. 346-365, JAN 17 2018.
Citações Web of Science: 10
Resumo

This work discloses the first examples of an effective enantioselective oxy-Heck-Matsuda reaction using a variety of styrenic olefins to generate chiral dihydrobenzofurans. The reaction proceeds in moderate to good yields, with high trans diastereoselectivity (up to 20:1) in enantioselectivities up to 90:10 using the N,N-ligand pyrimidine-bisoxazoline (PyriBox). The oxy-Heck-Matsuda reactions were carried out under mild conditions and rather low catalyst loadings. The feasibility and practicality of the process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (-)-conocarpan. X-ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (-)-conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy-Heck-Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy-Heck-Matsuda reactions is also presented. (AU)

Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 13/25886-1 - Reações de arilação de Heck-Matsuda enantiosseletiva envolvendo sistemas estirênicos: síntese de trans-diidrobenzofuranos substituídos
Beneficiário:Allan Ribeiro da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 13/17083-6 - Novas aplicações da Reação de Heck enantiosseletiva empregando sais de arenodiazônio
Beneficiário:Nelson Cabrita Martins
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado