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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrrolidine Alkaloids via A One-Pot Cascade Using Transaminase and Reductive Aminase Biocatalysts

Texto completo
Autor(es):
Costa, Bruna Z. [1, 2] ; Galman, James L. [1] ; Slabu, Iustina [1] ; France, Scott P. [1] ; Marsaioli, Anita J. [2] ; Turner, Nicholas J. [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Manchester, Manchester Inst Biotechnol, Sch Chem, 131 Princess St, Manchester M1 7DN, Lancs - England
[2] Univ Estadual Campinas, Chem Inst, Rua Monteiro Lobato 277, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMCATCHEM; v. 10, n. 20, p. 4733-4738, OCT 23 2018.
Citações Web of Science: 6
Resumo

A multi-enzymatic cascade process involving transaminases (TAs) and reductive aminases (RedAms) to produce enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolidine alkaloids from their respective 1,4-diketones is reported. Several TAs were screened and the best results for diketone monoamination were obtained with an R-selective TA from Mycobacterium chlorophenicum and with an S-selective TA from Bacillus megaterium. Pyrroline reduction was best performed by a reductive aminase from Ajellomyces dermatitidis (AdRedAm). Finally, a biocatalytic one-pot cascade was implemented using the aforementioned enzymes and a variety of 2-methyl-5-alkylpyrrolidines were produced with high (>99%) conversion, diastereomeric and enantiomeric excess values. (AU)

Processo FAPESP: 15/22513-5 - Processos biocatalíticos envolvendo transaminases e imino redutases para a síntese de alcalóides de veneno de formiga.
Beneficiário:Bruna Zucoloto da Costa
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 14/22967-3 - Síntese de Alcalóides Piperidínicos e Pirrolidínicos em Sistemas Multienzimáticos
Beneficiário:Bruna Zucoloto da Costa
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa Aplicada