Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of alpha-Aryl Ketones

Autor(es)

Talero, Alexander Garay ^[1] ; Martins, Bruna Simoes ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 20, n. 22, p. 7206-7211, NOV 16 2018.
• Citações Web of Science: 9

Resumo

A general, mild, and versatile synthesis of the challenging alpha-aryl-beta-ketosulfoxonium ylides has been developed for the first time, substituting traditional methods starting from diazo compounds. The arylation of easily accessible beta-ketosulfoxonium ylides using aryne chemistry allowed the preparation of a large scope of the pro-chiral ylides in very good yields (40 examples; up to 85%). As applications, these ylides were smoothly converted into alpha-aryl ketones after desulfurization in good yields (up to 98%) as well as in other important derivatives. (AU)

• Processo FAPESP: 17/02092-0 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
• Beneficiário: Bruna Simões Martins
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 04/09498-2 - Caracterização estrutural, identificação e quantificação de substâncias orgânicas e moléculas bioativas por cromatografia em fase líquida acoplada a espectrometria de massas tandem (LC-MS/MS) com equipamento híbrido quadrupolo-tempo de voo
• Beneficiário: Fernando Mauro Lanças
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
• Beneficiário: Carlos Alberto Montanari
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático