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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Enantioselective Synthesis of Phthalides and Isochromanones via Heck-Matsuda Arylation of Dihydrofurans

Texto completo
Autor(es):
Kattela, Shivashankar [1] ; de Lucca, Emilio C. [1] ; Correia, Carlos Roque D. [1]
Número total de Autores: 3
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; v. 24, n. 67, p. 17691-17696, DEC 3 2018.
Citações Web of Science: 0
Resumo

In this communication, the enantioselective synthesis of phthalides and isochromanones is described through a new palladium-catalyzed Heck-Matsuda arylation/NaBH4-reduction/lactonization sequence of 2,3- and 2,5-dihydrofurans in good overall yields and excellent enantioselectivities (up to 98:2 er). This expeditious synthesis of chiral Heck lactol intermediates allowed the diversification of the strategy to obtain medicinally relevant chiral lactones, amines, and olefins. The natural product 3-butylphthalide was obtained in three steps with an overall yield of 33 % yield in 98:2 er. (AU)

Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 14/05407-4 - Estratégias de dessimetrização de sistemas ciclopentênicos empregando a reação de arilação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e potenciais aplicações sintéticas
Beneficiário:Shivashankar Kattela
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 17/18023-8 - Preparação de novos catalisadores quirais de paládio e aplicação no desenvolvimento da Reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em novos modelos olefínicos
Beneficiário:Emílio Carlos de Lucca Júnior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático