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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis

Texto completo
Autor(es):
Gallo, Rafael D. C. [1] ; Campovilla, Jr., Orlando C. [1] ; Ahmad, Anees [1] ; Burtoloso, Antonio C. B. [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paub, Inst Quim Sao Carlos, Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: FRONTIERS IN CHEMISTRY; v. 7, FEB 8 2019.
Citações Web of Science: 1
Resumo

A Bronsted acid catalyzed intramolecular cyclization of N-Cbz-protected diazoketones, derived from alpha-amino acids, is described. The reaction proceeds under metal-free conditions and is promoted by ecofriendly silica-supported HClO4 as the catalyst and methanol as the solvent. This transformation enables the short synthesis of various 1 ,3-oxazinane-2,5-diones under mild reaction conditions and in good yields (up to 90%). The set-up is very simple; by just mixing all reagents together with no work-up necessary before purification, this protocol takes a greener approach. (AU)

Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
Beneficiário:Carlos Alberto Montanari
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 15/20084-0 - Síntese total do (-)-Brussonol, da (+)-komaroviquinona e de seus análogos visando potenciais candidatos com atividade tripanocida
Beneficiário:Anees Ahmad
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular