Semi-synthesis of beta-keto-1,2,3-triazole derivatives from ethinylestradiol and evaluation of the cytotoxic activity

Autor(es)

Queiroz, Thayane M. ^[1] ; Orozco, Erika V. M. ^[1] ; Silva, Valdenizia R. ^[2] ; Santos, Luciano S. ^[2] ; Soares, Milena B. P. ^[2] ; Bezerra, Daniel P. ^[2] ; Porto, Andre L. M. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, Lab Quim Organ & Biocatalise, Av Joao Dagnone 1100, Ed Quim Ambiental, BR-13563120 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Fundacao Oswaldo Cruz, Ctr Pesquisa Goncalo Moniz, R Waldemar Falcao 121, BR-40296710 Salvador, BA - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: HELIYON; v. 5, n. 9 SEP 2019.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

In this study, we report our contribution to the application of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of beta-keto-1,2,3-triazole derivatives 3a-f from ethinylestradiol and their application in the inhibition of two human cancer cells lines: human breast adenocarcinoma (MCF-7) and human hepatocellular carcinoma (HepG2). The beta-keto-1,2,3-triazole derivates 3a-f exhibited moderate cytotoxic activity for the HepG2 cells with IC50 values of 29.7 mu M (3a), 16.4 mu M (3b), 17.8 mu M (3c), 20.4 mu M (3d), 28.1 mu M (3e) and 28.2 mu M (3f). The semi-synthetic beta-keto-1,2,3-triazoles derivatives 3a-f were all characterized by FT-IR, NMR, HRMS and {[}alpha](D). (AU)

• Processo FAPESP: 14/18257-0 - Novas abordagens em reações biocatalíticas
• Beneficiário: Andre Luiz Meleiro Porto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 04/09498-2 - Caracterização estrutural, identificação e quantificação de substâncias orgânicas e moléculas bioativas por cromatografia em fase líquida acoplada a espectrometria de massas tandem (LC-MS/MS) com equipamento híbrido quadrupolo-tempo de voo
• Beneficiário: Fernando Mauro Lanças
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 16/20155-7 - Reações de aminólise e de resolução cinética por lipases e biodegradação de agroquímicos por microrganismos
• Beneficiário: Andre Luiz Meleiro Porto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular