| Texto completo | |
| Autor(es): |
Polo, Ellen Christine
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Wang, Marti Fernandez
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Angnes, Ricardo Almir
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Braga, Ataualpa A. C.
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Duarte Correia, Carlos Roque
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Número total de Autores: 5
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| Afiliação do(s) autor(es): | [1] Univ Estadual Campinas, Inst Quim, Dept Quim Organ, Rua Josue de Castro S-N, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Ave Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 362, n. 4 DEC 2019. |
| Citações Web of Science: | 1 |
| Resumo | |
Herein we report the enantioselective Heck-Matsuda arylation of acyclic E and Z-alkenyl aryl ethers. The reactions were carried out under mild conditions affording the enantioenriched benzyl ethers in a regioselective manner, moderate to good yields (up to 73%), and in good to excellent enantiomeric ratios (up to 97:3). The enantioselective Heck-Matsuda arylation has shown a broad scope (25 examples), and some key Heck-Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)-Fluoxetine, (R)-Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo{[}c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 19/02052-4 - Estudos mecanísticos computacionais de funcionalizações de alcenos catálisadas por metais de transição: modelos não intuitivos de indução enantiosseletiva aplicados na formação de estereocentros contíguos e difuncionalizações. |
| Beneficiário: | Ricardo Almir Angnes |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |
| Processo FAPESP: | 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio. associando catálise enantiosseletiva, ativações c-h, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos |
| Beneficiário: | Carlos Roque Duarte Correia |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |
| Processo FAPESP: | 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Pesquisa e Inovação em Biodiversidade e Fármacos |
| Beneficiário: | Glaucius Oliva |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs |
| Processo FAPESP: | 15/01491-3 - Estudo Teórico das Reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea |
| Beneficiário: | Ataualpa Albert Carmo Braga |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 17/21494-2 - Sínteses de compostos farmacologicamente ativos a partir da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e novos estudos envolvendo a arilação enantiosseletiva de compostos ciclopentênicos e cicloexênicos. |
| Beneficiário: | Martí Fernández Wang |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |