A metal-free blue chromophore derived from plant pigments

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Freitas-Dorr, B. C. ^[1] ; Machado, C. O. ^[1] ; Pinheiro, A. C. ^[1] ; Fernandes, A. B. ^[1] ; Dorr, F. A. ^[2] ; Pinto, E. ^[2] ; Lopes-Ferreira, M. ^[3] ; Abdellah, M. ^{[4, 5]} ; Sa, J. ^{[6, 5]} ; Russo, L. C. ^[7] ; Forti, F. L. ^[7] ; Goncalves, L. C. P. ^[1] ; Bastos, L. L. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Anal Clin & Toxicol, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

^[3] Butantan Inst, Immunoregulat Unit, Special Lab Appl Toxinol, Ctr Toxins Immune Response & Cell Signaling CEPID, BR-05503900 Sao Paulo, SP - Brazil

^[4] South Valley Univ, Qena Fac Sci, Dept Chem, Qena 83523 - Egypt

^[5] Uppsala Univ, Dept Chem, Phys Chem Div, Angstrom Lab, S-75120 Uppsala - Sweden

^[6] Polish Acad Sci, Inst Phys Chem, PL-01224 Warsaw - Poland

^[7] Univ Sao Paulo, Dept Bioquim, Inst Quim, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: SCIENCE ADVANCES; v. 6, n. 14 APR 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Blue natural pigments are rare, especially among plants. However, flowering species that evolved to attract Hymenoptera pollinators are colored by blue anthocyanin-metal complexes. Plants lacking anthocyanins are pigmented by betalains but are unable to produce blue hues. By extending the pi-system of betalains, we designed a photostable and metal-free blue dye named BeetBlue that did not show toxicity to human hepatic and retinal pigment epithelial cells and does not affect zebrafish embryonal development. This chiral dye can be conveniently synthesized from betalamic acid obtained from hydrolyzed red beetroot juice or by enzymatic oxidation of L-dopa. BeetBlue is blue in the solid form and in solution of acidified polar molecular solvents, including water. Its capacity to dye natural matrices makes BeetBlue the prototype of a new class of low-cost bioinspired chromophores suitable for a myriad of applications requiring a blue hue. (AU)

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• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/10563-5 - Propriedades fotofísicas de complexos metálicos betalaínicos
• Beneficiário: Barbara Coelho de Freitas Dörr
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 16/21445-9 - Betalaínas: relações estrutura-propriedade
• Beneficiário: Erick Leite Bastos
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/25629-4 - Uso de betalaínas para a fabricação de nanopartículas fluorescentes
• Beneficiário: Arthur Bonfá Fernandes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 14/22136-4 - Uso de solventes verdes e suas misturas na otimização de processos químicos
• Beneficiário: Omar Abou El Seoud
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 19/06391-8 - Caracterização fotofísica e potencial anti-inflamatório de betalaínas
• Beneficiário: Erick Leite Bastos
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/24760-0 - Efeito de pigmentos vegetais antioxidantes sobre a viabilidade de células submetidas a estresse oxidativo fotoinduzido
• Beneficiário: Caroline de Oliveira Machado
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 15/18474-4 - Funcionalização de polissacarídeos com betalaínas fotorresponsivas
• Beneficiário: Amanda Capistrano Pinheiro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto