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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Hybrid 3,4-dihydropyrimidin-2-(thi)ones as dual-functional bioactive molecules: fluorescent probes and cytotoxic agents to cancer cells

Texto completo
Autor(es):
de Souza, Vanessa P. [1] ; Santos, Fabiano S. [2] ; Rodembusch, Fabiano S. [2] ; Braga, Carolyne B. [3] ; Ornelas, Catia [3] ; Pilli, Ronaldo A. [3] ; Russowsky, Dennis [1]
Número total de Autores: 7
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Rio Grande do Sul, Inst Quim, Lab Sinteses Organ, Av Bento Goncalves 9500, BR-91501970 Porto Alegre, RS - Brazil
[2] Univ Fed Rio Grande do Sul, Inst Quim, Grp Pesquisa Fotoquim Organ Aplicada, Av Bento Goncalves 9500, BR-91501970 Porto Alegre, RS - Brazil
[3] Univ Estadual Campinas, Inst Quim, BR-13084971 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: NEW JOURNAL OF CHEMISTRY; v. 44, n. 29, p. 12440-12451, AUG 7 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

A series of new hybrid fluorescent Biginelli compounds, including a Monastrol derivative, were designed and synthesized with good yields. The photophysical studies revealed dual fluorescence emission, attributed to excited enol forms (E{*}) and tautomeric (K{*}) species, respectively, due to the ESIPT mechanism. The cytotoxic activity of all compounds was evaluated against MCF-7, Caco-2 and PC3 cancer cell lines and PNT2 normal prostate cells. The fluorescent Monastrol derivative8fwas the most active with cytotoxic activity very similar to cisplatin, whereas derivative8cwas the most selective towards the PC3 prostate cancer cells. The confocal laser scanning microscopy images of PC3 and MCF-7 cancer cell lines were acquired after incubation of the fluorescent Biginelli hybrids8cand8f, respectively, demonstrating efficient cellular uptake of both compounds and strong fluorescence within the intracellular medium. These results show that the new hybrid 3,4-dihydropyrimidin-2-(thi)ones are dual-function bioactive compounds that act both as fluorescent probes and antineoplastic agents. (AU)

Processo FAPESP: 08/57906-3 - Instituto Nacional de Fotônica Aplicada à Biologia Celular - INFABIC
Beneficiário:Hernandes Faustino de Carvalho
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 17/06146-8 - Desenvolvimento de nanocarregadores baseados em dendrímeros e nanopartículas poliméricas para a vetorização seletiva da goniotalamina, piplartina e monastrol
Beneficiário:Carolyne Brustolin Braga
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 19/13104-5 - Planejamento e síntese de inibidores baseado em alvo biológico: o caso das quinases negligenciadas.
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 18/02093-0 - Desenvolvimento de novos nanomateriais para aplicações em nanomedicina
Beneficiário:Cátia Cristina Capêlo Ornelas Megiatto
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular