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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Single-Molecule Observations Provide Mechanistic Insights into Bimolecular Knoevenagel Amino Catalysis

Texto completo
Autor(es):
Gehlen, Marcelo H. [1] ; Foltran, Larissa S. [1] ; Kienle, Daniel F. [2] ; Schwartz, Daniel K. [2]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Chem Sao Carlos, Dept Phys Chem, BR-13566590 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Colorado, Dept Chem & Biol Engn, Boulder, CO 80309 - USA
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Physical Chemistry Letters; v. 11, n. 22, p. 9714-9724, NOV 19 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

While single-molecule (SM) methods have provided new insights to various catalytic processes, bimolecular reactions have been particularly challenging to study. Here, the fluorogenic Knoevenagel condensation of an aromatic aldehyde with methyl cyanoacetate promoted by surface-immobilized piperazine is quantitatively characterized using super-resolution fluorescence imaging and stochastic analysis using hidden Markov modeling (HMM). Notably, the SM results suggest that the reaction follows the iminium intermediate pathway before the formation of a fluorescent product with intramolecular charge-transfer character. Moreover, the overall process is limited by the turnover rate of the catalyst, which is involved in multiple steps along the reaction coordinate. (AU)

Processo FAPESP: 18/17660-7 - Acompanhamento de reação orgânica catalisada no limite de molécula única: aplicação na síntese de derivado fluorescente de imidazol
Beneficiário:Larissa Schumekel Foltran
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Processo FAPESP: 18/22159-5 - Difusão molecular, localização e reação de catalisadores poliméricos na interface sólido-solução investigados através de microscopia de fluorescência de molécula única
Beneficiário:Marcelo Henrique Gehlen
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Pesquisa