A novel water-soluble platinum(II) complex with the amino acid deoxyalliin: synthesis, crystal structure, theoretical studies and investigations about its antibacterial activity

Autor(es)

Quintanilha, Mariana Mazzo ^{[1, 2]} ; Schimitd, Bianca Alves ^{[1, 2]} ; Costa, Adao Marcos Ferreira ^[3] ; Nakahata, Douglas Hideki ^{[1, 4]} ; Simoni, Deborah de Alencar ^[1] ; Clavijo, Juan Carlos Tenorio ^[1] ; Pereira, Douglas Henrique ; Massabni, Antonio Carlos ^{[5, 6]} ; Lustri, Wilton Rogerio ^[5] ; Corbi, Pedro Paulo ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

^[2] Univ Campinas UNICAMP, Fac Pharmaceut Sci, BR-13083871 Campinas, SP - Brazil

^[3] Fed Univ Tocantins UFT, Chem Collegiate, Campus Gurupi, POB 66, BR-77402970 Gurupi, TO - Brazil

^[4] Fed Univ Goias UFG, Inst Chem, Campus Samambaia, BR-74690900 Goiania, Go - Brazil

^[5] Univ Araraquara UNIARA, Grad Program Biotechnol Regenerat Med & Med Chem, BR-14801320 Araraquara, SP - Brazil

^[6] Sao Paulo State Univ UNESP, Inst Chem, Dept Analyt Physicochem & Inorgan Chem, BR-14800060 Araraquara, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Molecular Structure; v. 1236, JUL 15 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Platinum complexes have received special attention due to their biological properties with emphasis on the antitumor and antibacterial activities. In this manuscript, we report the synthesis of a novel water-soluble Pt(II) complex with the amino acid deoxyalliin (S-allyl-L-cysteine, sac), {[}Pt(sac)(2)], and its characterization by a set of chemical and spectroscopic techniques besides its preliminary antibacterial activity assays. Elemental and high-resolution mass spectrometric data (ESI-MS) indicated its 1:2 metal/ligand molar composition, with the molecular formula {[}Pt(C6H10NO2S)(2)]center dot H2O. The crystal structure of the complex was solved by single-crystal X-ray diffraction studies, where the two molecules of deoxyalliin were shown to be coordinated to the metal in a bidentate N,S-mode and in a trans-configuration. The H-1, C-13 and Pt-195 nuclear magnetic resonance (NMR) results and the infrared spectroscopic data reinforced the N,S-coordination of deoxyalliin to the metal. The coordination mode of the ligand was supported by density functional theory (DFT) calculations. The antibacterial activity of the complex was preliminarily evaluated by the minimum inhibitory concentration (MIC) assay. The experiments were performed for the complex and the free ligand over Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus cereus) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacterial strains. The {[}Pt(sac)(2)] complex did not show inhibitory effect in bacterial growth even at the highest concentration of 3.75 mmol L-1 considered in the present study. (C) 2021 Elsevier B.V. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 13/08293-7 - CECC - Centro de Engenharia e Ciências Computacionais
• Beneficiário: Munir Salomao Skaf
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 15/20882-3 - Complexos metálicos com sulfametoxidiazina e sulfadimetoxina: síntese, caracterização e aplicações como agentes antimicrobianos para uso tópico
• Beneficiário: Douglas Hideki Nakahata
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 18/09860-6 - Síntese, caracterização e estudos de atividades antibacterianas de complexos de Ag(I), Cu(II) e Pt(II) com sulfametazina
• Beneficiário: Bianca Alves Schimitd
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 18/09856-9 - Novos estudos de síntese, caracterização e de atividade antitumoral de complexos de Pd(II) e Pt(II) com S-alil-L-cisteína
• Beneficiário: Mariana Mazzo Quintanilha
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 18/12590-0 - Síntese de complexos metálicos com ligantes bioativos N,N ou N,O-coordenantes para utilização em dispositivos de liberação sustentada baseados em celulose bacteriana
• Beneficiário: Wilton Rogério Lustri
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/09833-0 - Dispositivos de liberação sustentada baseados em biocelulose/complexos metálicos com ligantes bioativos
• Beneficiário: Wilton Rogério Lustri
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 18/12062-4 - Síntese, caracterização e estudos de interação com biomoléculas de complexos metálicos contendo ligantes biologicamente ativos: uma estratégia na preparação de novos agentes com atividades antibacterianas e antivirais
• Beneficiário: Pedro Paulo Corbi
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/11485-6 - Desenvolvimentos computacionais e teóricos baseados em métodos ab initio e na Teoria do Funcional de Densidade
• Beneficiário: Rogério Custodio
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular