Selective Metalation and Functionalization of Fluo... - BV FAPESP
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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Selective Metalation and Functionalization of Fluorinated Nitriles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases

Texto completo
Autor(es):
dos Santos, Thiago [1] ; Orenha, Henrique P. [1] ; Murie, Valter E. [1] ; Vessecchi, Ricardo [1] ; Clososki, Giuliano C. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 23, n. 19, p. 7396-7400, OCT 1 2021.
Citações Web of Science: 0
Resumo

We have accomplished regioselective deprotometalation of aromatic and heteroaromatic nitriles via (TMP)(2)Zn center dot 2MgCl(2)center dot 2LiCl and TMPMgCl center dot LiCI (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) with the exploration of new and scarcely investigated metalation positions. Regioselectivity was rationalized by DFT calculations. The quenching of the generated organozinc and organomagnesium intermediates with various electrophiles gave access to 47 highly functionalized nitriles with yields up to 95%. Additionally, we report a difunctionalization strategy and the use of functionalized nitriles as building blocks to construct relevant heterocycles. (AU)

Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
Beneficiário:Valter Eduardo Murie
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
Beneficiário:Giuliano Cesar Clososki
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 15/01017-0 - EMU concedido no âmbito do projeto aprovado 2013/50228-8, nome do equipamento: uPLC-HRMS (cromatógrafo líquido de ultra resolução acoplado com espectrômetro de massas de alta resolução)
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários