Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction

Autor(es)

Fernandes, Vitor A. ^[1] ; Lima, Rafaely N. ^[1] ; Broterson, Yoisel B. ^[1] ; Kawamura, Meire Y. ^[1] ; Echemendia, Radell ^{[1, 2]} ; de la Torre, Alexander F. ^[3] ; Ferreira, Marco A. B. ^[1] ; Rivera, Daniel G. ^[2] ; Paixao, Marcio W. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Univ Havana, Fac Chem, Havana - Cuba

^[3] Univ Concepcion, Fac Ciencias Quim, Dept Quim Organ, Concepcion - Chile

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMICAL SCIENCE; v. 12, n. 48 SEP 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

An efficient strategy combining the stereocontrol of organocatalysis with the diversity-generating character of multicomponent reactions is described to produce structurally unique, tetrasubstituted cyclopentenyl frameworks. An asymmetric Michael addition-hemiacetalization between alpha-cyanoketones and alpha,beta-unsaturated aliphatic aldehydes was performed for constructing cyclic hemiacetals, which were next employed as chiral bifunctional substrates in a new diastereoselective intramolecular isocyanide-based multicomponent reaction. This approach furnished a diversity of structurally complex compounds - including peptidomimetics and natural product hybrids in high stereoselectivity (up to >99% ee and up to >99 : 1 dr) and in moderate to high yields. (AU)

• Processo FAPESP: 15/17141-1 - Desenvolvimento e Estudos Mecanísticos de Novas Metodologias Sintéticas para Síntese de Compostos Bioativos
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• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/01754-0 - Estudos experimentais e teóricos em reações de cicloadição (3+2) de azidas a nitro-olefinas
• Beneficiário: Meire Yasuko Kawamura
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 20/01255-6 - Aplicação de ferramentas estatísticas em catálise para entendimento e predição de reações orgânicas
• Beneficiário: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural
• Beneficiário: Claudio Francisco Tormena
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 19/01973-9 - Exploração da Indução Assimétrica em Variações da Reação de Ugi Visando a Síntese e Funcionalização Estereosseletiva de Sistemas Heterocíclicos Nitrogenados
• Beneficiário: Vitor Alcantara Fernandes da Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado