Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl sc... - BV FAPESP
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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction

Texto completo
Autor(es):
Fernandes, Vitor A. [1] ; Lima, Rafaely N. [1] ; Broterson, Yoisel B. [1] ; Kawamura, Meire Y. [1] ; Echemendia, Radell [1, 2] ; de la Torre, Alexander F. [3] ; Ferreira, Marco A. B. [1] ; Rivera, Daniel G. [2] ; Paixao, Marcio W. [1]
Número total de Autores: 9
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Havana, Fac Chem, Havana - Cuba
[3] Univ Concepcion, Fac Ciencias Quim, Dept Quim Organ, Concepcion - Chile
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMICAL SCIENCE; v. 12, n. 48 SEP 2021.
Citações Web of Science: 0
Resumo

An efficient strategy combining the stereocontrol of organocatalysis with the diversity-generating character of multicomponent reactions is described to produce structurally unique, tetrasubstituted cyclopentenyl frameworks. An asymmetric Michael addition-hemiacetalization between alpha-cyanoketones and alpha,beta-unsaturated aliphatic aldehydes was performed for constructing cyclic hemiacetals, which were next employed as chiral bifunctional substrates in a new diastereoselective intramolecular isocyanide-based multicomponent reaction. This approach furnished a diversity of structurally complex compounds - including peptidomimetics and natural product hybrids in high stereoselectivity (up to >99% ee and up to >99 : 1 dr) and in moderate to high yields. (AU)

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Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
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