Synthesis and photophysical properties of 2-aryl-5-carbonyl indolizines

Autor(es)

Bertallo, Camila R. S. ^[1] ; Berlim, Leonardo S. ^[2] ; Olivier, Danilo S. ^{[2, 3]} ; Arroio, Thais R. ^[1] ; Ito, Amando S. ^{[2, 4]} ; Clososki, Giuliano C. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Av Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Fis, Av Bandeirantes 3900, BR-14090901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[3] Univ Fed Tocantins, Colegiado Fis, Av Paraguai SN, BR-77824838 Araguaina, Tocantins - Brazil

^[4] Univ Fed ABC, Campus Santo Andre, Av Estados 5001, BR-09210580 Santo Andre, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: DYES AND PIGMENTS; v. 198, FEB 2022.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Herein we reported the synthesis of 20 novel fluorescent 5-carbonylated 2-arylindolizines derivatives through the reaction between organolithium intermediates with different electrophiles. To investigate the effects of the substituents on the wavelengths of electronic absorption spectra, fluorescence emission, quantum yield and Stokes shift, the photophysical properties of these molecules were evaluated. Maximum absorbance peaks were observed around 256-460 nm and maximum fluorescence emission around 485-548 nm. The fluorescence decay curves showed one or two decay times depending on the substituents with emission lifetime around 4-11 ns in methanol and 5-12 ns in DMSO. Quantum yield values ranged from 0.04 to 0.39 and Stokes shifts varied among 3.6-25 x 10(3)cm(-1). DFT calculations were also performed. (AU)

• Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/03007-1 - Funcionalização dirigida de indolizinas aromáticas visando a obtenção de substâncias bioativas
• Beneficiário: Camila Rodrigues de Souza Bertallo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 18/02855-7 - Ativação C-H catalisada pelo Irídio seguida da borilação de indolizinas aromáticas
• Beneficiário: Camila Rodrigues de Souza Bertallo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 20/13962-9 - Estudos sintéticos visando a preparação de novos piridoindois de interesse medicinal
• Beneficiário: Thais Rodrigues Arroio
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado