Direct Ethyl Levulinate Production from Raw Lignocellulosic Biomass Mediated by a Novel Taurine-Based Imidazolium Ionic Liquid

Autor(es)

Gomes, Gustavo R. ; Scopel, Eupidio ; Rocha, Nicola L. ; Breitkreitz, Marcia C. ; Cormanich, Rodrigo A. ; Rezende, Camila A. ; Pastre, Julio C.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING; v. N/A, p. 13-pg., 2022-11-21.

Resumo

In this work, a novel renewable taurine-based ionic liquid (IL), [TauIm][HSO4], was synthesized via the Debus- Radziszewski reaction. The synthesized IL was then used to produce ethyl levulinate (EL) from several lignocellulosic substrates under microwave irradiation. Experimental conditions (temperature, time, and IL quantity) for EL production from a model substrate (microcrystalline cellulose, MCC) were first investigated by design of experiment (DoE) using a central composite design (CCD). The highest EL yields (over 80%) in MCC were achieved at the upper limits of all factors (190 degrees C; 60 min; 10 equiv of IL). Computational studies revealed that the IL-cellobiose interaction is stronger than the IL itself at the reaction temperature (190 degrees C), indicating the efficiency of the IL in interacting with cellulose in the optimal reaction conditions. Moreover, the formation of the IL- cellobiose complex was mediated by the hydrogen sulfate anion, while the cation worked as a spacer. Optimized conditions from DoE were also applied to sugarcane bagasse and straw, elephant grass leaves and stems, rice husks and straw, and corn biomass. EL production yields from 12 to 59% were obtained from these biomasses using this novel imidazolium IL, with the highest EL yields obtained with raw sugarcane bagasse (SCB) without any pretreatments. The superior performance of SCB was associated with the higher content of hemicelluloses in its composition compared to that of the other biomasses. Together, these results presented herein open new possibilities for increasing biomass valorization using renewable and straightforward routes. (AU)

• Processo FAPESP: 18/23769-1 - Obtenção e aplicações de nanoestruturas provenientes de biomassa vegetal
• Beneficiário: Camila Alves de Rezende
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 18/09861-2 - Síntese de novos líquidos iônicos a partir de matérias-primas renováveis para conversão química de biomassa
• Beneficiário: Gustavo Rodrigues Gomes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 18/03910-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 21/06661-5 - Tecnologias facilitadoras para a síntese química sustentável de moléculas plataforma, novas entidades químicas e compostos bioativos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 19/19360-3 - Hidrogéis nanocompósitos inspirados na parede celular vegetal para aplicações biomédicas
• Beneficiário: Eupídio Scopel
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 20/11578-7 - Tecnologias facilitadoras aliadas à química verde: síntese de compostos com alto valor agregado a partir de derivados de biomassa
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Regular