Absolute configuration of cytotoxic anthraquinones from a Brazilian cave soil-derived fungus, Aspergillus sp. SDC28

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Gubiani, Juliana R. ; Bernardi, Darlon I. ; De Paula, Caio C. P. ; Seleghim, Mirna H. R. ; Ferreira, Antonio G. ; Batista, Andrea N. L. ; Batista, Joao M. ; Oliveira, Lucianne F. P. ; Lira, Simone P. ; Burdette, Joanna E. ; Berlinck, Roberto G. S.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ARCHIV DER PHARMAZIE; v. 355, n. 4, p. 8-pg., 2022-01-31.

Resumo

Microbial strains isolated from extreme and understudied environments, such as caves, are still poorly investigated for the production of bioactive secondary metabolites. Investigation of the ethyl acetate extract from the growth medium produced by the soil-derived fungus Aspergillus sp. SDC28, isolated from a Brazilian cave, yielded two anthraquinones: versicolorin C (1) and versiconol (2). The complete assignment of nuclear magnetic resonance and mass spectroscopic data of 1 and 2 was performed for the first time. Moreover, the yet unreported absolute configuration of both compounds was unambiguously established by analysis of experimental and theoretical electronic circular dichroism data. Vibrational circular dichroism was also applied to confirm the absolute stereochemistry of 2. Compounds 1 and 2 showed cytotoxic activity against human ovarian cancer cells (OVCAR3). (AU)

• Processo FAPESP: 17/12436-9 - ANTIBIO-BAC: a parede bacteriana como alvo para o desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos
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• Processo FAPESP: 17/06014-4 - Novos metabólitos secundários de organismos endofíticos e marinhos inibidores do proteassomo: um alvo validado contra câncer
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• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes
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• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 19/22319-5 - Marcadores espectrais de dicroísmo circular vibracional: facilitando o assinalamento da configuração absoluta de produtos naturais
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/50228-8 - Componentes da biodiversidade, e seus caracteres metabólicos, de ilhas do Brasil: uma abordagem integrada
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 16/21341-9 - Metabólitos secundários hidrossolúveis e bioativos produzidos por fungos filamentosos
• Beneficiário: Darlon Irineu Bernardi
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto