| Texto completo | |
| Autor(es): |
Esteves, Larissa Cerrato
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Machado, Caroline Oliveira
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Pires Goncalves, Leticia Christina
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Cavalcante, Victor Fernandes
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Obeid, Guilherme
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Correra, Thiago Carita
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Bastos, Erick Leite
Número total de Autores: 7
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | ANTIOXIDANTS; v. 11, n. 11, p. 19-pg., 2022-11-01. |
| Resumo | |
Betaxanthins are natural products with high antioxidant and anti-inflammatory properties. Here, we describe the semisynthesis of twenty-one betaxanthins derived from proteinogenic amino acids, including the elusive betaxanthin of l-cysteine and two betaxanthins derived from l-lysine, and rationalize their antioxidant properties in mechanistic terms. The antioxidant capacity and redox potential of these betaxanthins were compared to those of model betaxanthins derived from dopamine, l-DOPA (L-3,4-dihydroxyphenylalanine), and pyrrolidine and structure-property relationships were established by using matched molecular pair analysis and a model developed using a genetic algorithm. Either a phenol or indole moiety enhance the antioxidant capacity of betaxanthins, which is overall much higher than that of their amino acid precursors and standard antioxidants, except for the cysteine-betaxanthin. The one-electron oxidation of amino acid betaxanthins produces radicals stabilized in multiple centers, as demonstrated by quantum chemical calculations. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 21/06726-0 - Investigação de intermediários reativos em processos químicos e bioquímicos complexos |
| Beneficiário: | Thiago Carita Correra |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores - Fase 2 |
| Processo FAPESP: | 20/08894-4 - Caracterização mecanística de reações organometálicas por técnicas de amostragem não convencionais em espectrometria de massas |
| Beneficiário: | Guilherme Obeid |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado Direto |
| Processo FAPESP: | 19/25634-9 - Estudo de reações em tempo real e matrizes complexas por técnicas avançadas de espectrometria de massas |
| Beneficiário: | Thiago Carita Correra |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 15/24760-0 - Efeito de pigmentos vegetais antioxidantes sobre a viabilidade de células submetidas a estresse oxidativo fotoinduzido |
| Beneficiário: | Caroline de Oliveira Machado |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado Direto |
| Processo FAPESP: | 19/15412-9 - Conjugados de pigmentos de flores e sílica: materiais híbridos inteligentes e biocompatíveis |
| Beneficiário: | Erick Leite Bastos |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |