Autor(es)

Esteves, Larissa Cerrato ; Machado, Caroline Oliveira ; Pires Goncalves, Leticia Christina ; Cavalcante, Victor Fernandes ; Obeid, Guilherme ; Correra, Thiago Carita ; Bastos, Erick Leite

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ANTIOXIDANTS; v. 11, n. 11, p. 19-pg., 2022-11-01.

Resumo

Betaxanthins are natural products with high antioxidant and anti-inflammatory properties. Here, we describe the semisynthesis of twenty-one betaxanthins derived from proteinogenic amino acids, including the elusive betaxanthin of l-cysteine and two betaxanthins derived from l-lysine, and rationalize their antioxidant properties in mechanistic terms. The antioxidant capacity and redox potential of these betaxanthins were compared to those of model betaxanthins derived from dopamine, l-DOPA (L-3,4-dihydroxyphenylalanine), and pyrrolidine and structure-property relationships were established by using matched molecular pair analysis and a model developed using a genetic algorithm. Either a phenol or indole moiety enhance the antioxidant capacity of betaxanthins, which is overall much higher than that of their amino acid precursors and standard antioxidants, except for the cysteine-betaxanthin. The one-electron oxidation of amino acid betaxanthins produces radicals stabilized in multiple centers, as demonstrated by quantum chemical calculations. (AU)

• Processo FAPESP: 21/06726-0 - Investigação de intermediários reativos em processos químicos e bioquímicos complexos
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 20/08894-4 - Caracterização mecanística de reações organometálicas por técnicas de amostragem não convencionais em espectrometria de massas
• Beneficiário: Guilherme Obeid
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 19/25634-9 - Estudo de reações em tempo real e matrizes complexas por técnicas avançadas de espectrometria de massas
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/24760-0 - Efeito de pigmentos vegetais antioxidantes sobre a viabilidade de células submetidas a estresse oxidativo fotoinduzido
• Beneficiário: Caroline de Oliveira Machado
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 19/15412-9 - Conjugados de pigmentos de flores e sílica: materiais híbridos inteligentes e biocompatíveis
• Beneficiário: Erick Leite Bastos
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular