Copper-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-c]quinazolines and Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and Antiplasmodial Evaluation

Autor(es)

Moreira, Natailia M. ; de Miranda, Ingrid T. ; dos Santos, Jhonathan R. N. ; Opatz, Till ; Oliva, Glaucius ; Guido, Rafael V. C. ; Correa, Arlene G.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 88, n. 13, p. 10-pg., 2023-06-05.

Resumo

Reactionsinvolving C(sp(3))-H bonds of azaareneshave been widely studied in recent years as they allow direct functionalizationof these N-heterocycles without the use of harshreaction conditions. In this work, we describe the C(sp(3))-H functionalization of 4-methylquinazolines and 1-benzylisoquinolines,employing alpha-substituted beta-nitrostyrenes catalyzed by inexpensivecopper acetate. Under the optimized condition, 21 pyrrolo[1,2-c]quinazolines, as well as an imidazo[1,2-c]quinazoline and 4 pyrrolo[2,1-a]isoquinolines,were obtained in moderate to good yields. Furthermore, the biologicalactivity of the pyrrolo[1,2-c]quinazolines was evaluatedagainst Plasmodium falciparum, andpromising results were obtained. (AU)

• Processo FAPESP: 16/20609-8 - EMU concedido no projeto 2014/50249-8: cromatógrafo líquido de ultra-performance com CO2 supercrítico e detector de massas
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
• Processo FAPESP: 17/19940-4 - Síntese e avaliação da atividade antiparasitária de quinazolinas empregando reações multicomponentes e funcionalização C-H
• Beneficiário: Natália Menezes Moreira Borges
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 20/12904-5 - Descoberta de inibidores de Plasmodium falciparum a partir de plantas do Cerrado como candidatos a compostos líderes para a malária: estudos integrados de cromatografia de ultra eficiência, espectroscopia e ensaios biológicos
• Beneficiário: Rafael Victorio Carvalho Guido
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular
• Processo FAPESP: 20/10349-4 - Síntese de N-heterociclos fundidos empregando reações de funcionalização C-H e avaliação da atividade antiparasitária
• Beneficiário: Natália Menezes Moreira Borges
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 22/01066-4 - Descoberta de produtos naturais isolados de linhagens fúngicas como candidatos a compostos líderes para a Malária
• Beneficiário: Natália Menezes Moreira Borges
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado