Synthesis of New Dehydrodieugenol Derivatives via Olefin Cross Metathesis and In Vitro Evaluation of Their Trypanocidal Activity

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Galhardo, Thalita S. ; Ueno, Anderson K. ; Carvalho, Wagner A. ; Costa-Silva, Thais A. ; Goncalves, Marina M. ; Abiuzi, Mariana B. ; Tempone, Andre G. ; Lago, Joao Henrique G. ; Mandelli, Dalmo ; Fischmeister, Cedric ; Bruneau, Christian

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CATALYSTS; v. 13, n. 7, p. 13-pg., 2023-07-01.

Resumo

Ruthenium-catalyzed cross metathesis using biseugenol (1) with electron-deficient olefins methyl (2a) and ethyl (2b) acrylates, acrylic acid (2c), acrylonitrile (2d), and methyl methacrylate (2e) derivatives have been conducted to afford respective derivatives 3a-3e with good yields and excellent conversion rates. Activity of prepared compounds against trypomastigote and amastigote forms of Trypanosoma cruzi and mammalian cytotoxicity have been evaluated. The results obtained indicate that the IC50 values for amastigotes of compounds 3b and 3d are quite similar to those of biseugenol (1), but unlike this compound, they show reduced toxicities with SI values similar to those of the standard drug benznidazol. (AU)

• Processo FAPESP: 21/12342-0 - Produção de carvões bifuncionais para a conversão catalítica de polióis e terpenos
• Beneficiário: Wagner Alves Carvalho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 21/04464-8 - Protótipos microbianos e vegetais como candidatos a fármacos para protozooses negligenciadas e bactérias multirresistentes
• Beneficiário: André Gustavo Tempone Cardoso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 18/10279-6 - Seleção e Otimização de Novos Candidatos a Fármacos para Leishmaniose e Doença de Chagas
• Beneficiário: André Gustavo Tempone Cardoso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/50333-7 - Plano de desenvolvimento institucional em pesquisa do Instituto Adolfo Lutz (PDIp)
• Beneficiário: Carlos Henrique Camargo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Modernização de Institutos Estaduais de Pesquisa
• Processo FAPESP: 21/02789-7 - Busca de metabólitos bioativos com ação antiparasitária em espécies vegetais de regiões de Mata Atlântica e Cerrado - uma abordagem química, fenotípica e metabolômica
• Beneficiário: João Henrique Ghilardi Lago
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular
• Processo FAPESP: 18/01258-5 - Novos processos catalíticos e fotocatalíticos para a conversão direta de metano e CO2 em produtos
• Beneficiário: José Maria Correa Bueno
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 18/07885-1 - Biomoléculas oriundas de espécies vegetais de áreas remanescentes da Mata Atlântica e do Cerrado para tratamento de doenças tropicais negligenciadas - aspectos químicos e farmacológicos
• Beneficiário: João Henrique Ghilardi Lago
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular