Studies on Pumiliotoxin A Alkaloids: An Approach to Preparing the Indolizidinic Core by Intramolecular Diastereoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Benzoin Reaction

Autor(es)

Correia, Jose Tiago M. ; Acconcia, Lais V. ; Coelho, Fernando

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 2016, n. 11, p. 5-pg., 2016-04-01.

Resumo

In this article, we describe the development of a convergent organocatalytic strategy to prepare the indolizidinic core of the pumiliotoxin A alkaloid family. The key step of the proposed strategy is based on a diastereoselective N-heterocyclic carbene catalyzed benzoin reaction, in which the Breslow intermediate generated from an enal moiety (umpolung a(1) to d(1) - acyl anion equivalent) attacks a ketone moiety intramolecularly to provide the indolizidinone core in good yield with good selectivity. (AU)

• Processo FAPESP: 12/21809-0 - Síntese organocatalisada de N-heterociclos indolizidínicos e quinolizidínicos a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
• Beneficiário: José Tiago Menezes Correia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 13/24386-5 - Síntese e avaliação do potencial farmacológico de Pirazolonas e Pirazolidinonas, a partir de Adutos de Morita-Baylis-Hillman
• Beneficiário: Laís Vaz Acconcia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 13/10449-5 - Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de contrução eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular