Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade

Autor(es)

Rodrigues Jr, Manoel T. ; Santos, Hugo ; Zeoly, Lucas A. ; Simoni, Deborah A. ; Moyano, Albert ; Coelho, Fernando

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ARKIVOC; v. N/A, p. 60-pg., 2020-01-01.

Resumo

The Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is a carbon-carbon bond forming transformation between an electrophile, typically an aldehyde, and an activated olefin. MBH adducts obtained from 2-hydroxy-benzaldehydes and cyclic enones are potential substrates for the synthesis of xanthenone and chromenone derivatives. In this work, we investigated conditions to obtain tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and chromen-1-ones directly via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade catalyzed by a bifunctional, bicyclic imidazolyl alcohol (BIA), which proved to be an effective catalyst for this transformation. The reactions were performed at room temperature in water to give the products in 10-74 % yield. [GRAPHICS] . (AU)

• Processo FAPESP: 17/02364-0 - Investigações mecanísticas da reação de Biginelli, utilizando-se abordagens experimentais e teóricas
• Beneficiário: Rodrigo Antonio Cormanich
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Pesquisa
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de Pequenas Moléculas Poli-funcionalizadas: Uma Abordagem Robusta para a Síntese de Novos Padrões Estruturais com Potencial Atividade Biológica
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/09205-0 - Novas fronteiras da reação de Morita-Baylis-Hillman: 1) Novas aplicações de um catalisador bifuncional derivado do imidazol. 2) Estudos visando à síntese assimétrica de um adoçante natural com alto potencial dulcífero
• Beneficiário: Hugo dos Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto