Selective Functionalization of Benzo-FusedN-Heterocycles by Using In Situ Trapping Metalations

Autor(es)

Nishimura, Rodolfo H. V. ; Murie, Valter E. ; Vessecchi, Ricardo ; Clososki, Giuliano C.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRYSELECT; v. 5, n. 36, p. 6-pg., 2020-09-30.

Resumo

We have prepared some benzo-fusedN-heterocycles derivatives by regioselective metalation of quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline with LiTMP in the presence of zinc chloride. Applying this strategy to synthesize an analog of the antitumor verubulin illustrates its relevance for medicinal chemistry. Computational calculations of the pK(a)values of the aromatic hydrogens have helped us to rationalize substrate reactivity and metalation regioselectivity by the complex-induced proximity effect concept. (AU)

• Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 14/23604-1 - Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos
• Beneficiário: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/01466-9 - Funcionalização dirigida de quinazolinas e quinazolinonas visando a síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Rodolfo Hideki Vicente Nishimura
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado