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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

The absolute configuration of 1-(3 ',4 '-dihydroxycinnamoyl)cyclopentane-2,3-diol from the Amazonian tree Chimarrhis turbinata

Texto completo
Autor(es):
Cardoso, Carmen Lucia ; Bolzani, Vanderlan da Silva [2] ; Silva, Dulce Helena Siqueira ; Ishii, Hideki ; Berova, Nina ; Nakanishi, Koji
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Natural Products; v. 69, n. 7, p. 1046-1050, July. 2006.
Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química
Assunto(s):Antioxidantes   Folhas de planta   Rubiaceae   Árvores florestais   Ecossistema amazônico
Resumo

An antioxidant, 1-(3',4'-dihydroxycinnamoyl) cyclopentane-2,3-diol [ or ( E)-2,3-dihydroxycyclopentyl-3-(3',4'-dihydroxyphenyl) acrylate ( 1)], and two known trans- and cis-chlorogenic acid methyl esters were isolated from the ethanolic extract of the leaves of Chimarrhis turbinata. The relative configuration of 1 was determined by NMR and by comparison of the circular dichroic spectrum ( CD) with those of the enantiomers of synthetic 3', 4'-dimethoxycinnamoyl analogues. The absolute configuration of one of the synthetic enantiomers was determined using the CD exciton chirality method. This established the structure of naturally occurring 1 as (E)- 2,3-dihydroxycyclopentyl- 3-(3', 4'-dihydroxyphenyl) acrylate. (AU)

Processo FAPESP: 03/02176-7 - Conservação e uso sustentável da diversidade do Cerrado e da Mata Atlântica: diversidade química e prospecção de medicamentos potenciais - fase II
Beneficiário:Vanderlan da Silva Bolzani
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático