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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Preparation of Z-alpha,beta-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones

Texto completo
Autor(es):
Rosset, Isac G. [1] ; Burtoloso, Antonio C. B. [1]
Número total de Autores: 2
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 78, n. 18, p. 9464-9470, SEP 20 2013.
Citações Web of Science: 11
Resumo

The stereoselective preparation of alpha,beta-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N-H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the utility of these unsaturated diazoketones for the rapid construction of piperidines. (AU)

Processo FAPESP: 10/18801-1 - SÍNTESE DIVERGENTE DE ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS A PARTIR DE DIAZOCETONAS a,b-INSATURADAS COMO REAGENTES BIFUNCIONAIS. APLICAÇÃO NA SÍNTESE TOTAL DA (±)-PREUSSINA
Beneficiário:Isac George Rosset
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 07/04170-7 - Desenvolvimento de novas metodologias sintéticas em química orgânica e suas aplicações na síntese de produtos naturais: síntese do potente Tripanossomicida(+)-Komaroviquinona e dos cardiotônicos pumiliotoxinas e homopumiliotoxinas
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 12/04685-5 - Novas metodologias sintéticas para a construção de sistemas pirrolidínicos, piperidínicos e indolizidínicos
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular