Preparation of Z-alpha,beta-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones

Autor(es)

Rosset, Isac G. ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 78, n. 18, p. 9464-9470, SEP 20 2013.
• Citações Web of Science: 11

Resumo

The stereoselective preparation of alpha,beta-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N-H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the utility of these unsaturated diazoketones for the rapid construction of piperidines. (AU)

• Processo FAPESP: 10/18801-1 - SÍNTESE DIVERGENTE DE ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS A PARTIR DE DIAZOCETONAS a,b-INSATURADAS COMO REAGENTES BIFUNCIONAIS. APLICAÇÃO NA SÍNTESE TOTAL DA (±)-PREUSSINA
• Beneficiário: Isac George Rosset
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 07/04170-7 - Desenvolvimento de novas metodologias sintéticas em química orgânica e suas aplicações na síntese de produtos naturais: síntese do potente Tripanossomicida(+)-Komaroviquinona e dos cardiotônicos pumiliotoxinas e homopumiliotoxinas
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 12/04685-5 - Novas metodologias sintéticas para a construção de sistemas pirrolidínicos, piperidínicos e indolizidínicos
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular