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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives

Texto completo
Autor(es):
Lauer, Milena Helmer [1] ; Drekener, Roberta Lopes [2] ; Duarte Correia, Carlos Roque [2] ; Gehlen, Marcelo Henrique [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Chem Sao Carlos, BR-13560590 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13083862 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: PHOTOCHEMICAL & PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES; v. 13, n. 6, p. 859-866, 2014.
Citações Web of Science: 11
Resumo

A series of bisaryl-substituted fluorescent maleimides was synthesized via the Heck arylation. The compounds showed broad fluorescence emission bands in the visible region, a large Stokes shift in polar solvents and emission quantum yields varying from 0.04 to 0.71, depending on the structure and solvent medium. The difference in dipole moments of ground and excited electronic states of about 12 Debye is ascribed to a substantial charge shift and push-pull character of bisaryl-substituted maleimides. The fluorescence decays of N-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5a) are biexponential with short (1.3-7.6 ns) and long lived (11.5-13.6 ns) components in polar solvents, but in 1,4-dioxane and THF the decays become single exponential. On the other hand, N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5b) exhibited a biexponential decay in DMSO and in DMF with much shorter decay components, and such behavior indicated a charge shift process combined with solvent assisted proton transfer in the excited state. (AU)

Processo FAPESP: 11/23832-6 - Novos estudos metodológicos e mecanísticos das reações de arilação de Heck empregando sais de arenodiazônio e aplicações sintéticas
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 11/18215-8 - Microscopia avançada de fluorescência: nano e micro análise de sistemas químicos e biológicos
Beneficiário:Marcelo Henrique Gehlen
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 10/12193-0 - Síntese de novas sondas fluorescentes a partir de processos catalíticos promovidos por paládio: aplicações em biologia química
Beneficiário:Roberta Lopes Drekener
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 11/08727-1 - Estudo de sondas orgânicas e estratégias de marcação fluorescente de DNA: da fotoquímica básica à microscopia óptica de super-resolução
Beneficiário:Milena Helmer Lauer
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto