Reducao eletroquimica do 5-fenilpenta-2,4-dienoato de metila.

• Processo: 04/01339-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2004
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Hans Viertler
• Beneficiário: Ana Paula Fileno dos Santos
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Dimerização
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento Eletrorredutivo | Dimerizacao | Reducao Eletroquimica

Resumo

Os acoplamentos eletrorredutivos de substratos orgânicos com duplas ligações C-C conjugadas com grupos eletron-atraentes como CO2R e CN foram muito estudados. Ésteres do ácido cinâmico e derivados conduziram a 3,4-diaril-2-alcoxicarbonilciclopentanonas com elevada diastereosseletividade. A influência de substituintes na posição orto do anel de cinamato de metila sobre o curso de sua redução eletroquímica está sendo investigada por nosso grupo. Uma extensão deste projeto é introduzir uma 2ª ligação dupla C-C na cadeia lateral do cinamato o que conduz ao 5-fenilpenta-2,4-dienoato de metila (I). Este composto será examinado por voltametria cíclica em diversas condições experimentais e os produtos formados em eletrólises preparativas a potencial controlado separados e caracterizados. Com base nos resultados espera-se esclarecer se o acoplamento eletrorredutivo ocorre com regiosseletividade e com estereosseletividade. (AU)