Estudos visando a preparação de anéis tetraidroisoquinolinicos e benzoazepínicos a partir de adutos de Baylis-Hillman

• Processo: 03/14139-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2004
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Bruno Toledo Curti
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Reação de Morita-Baylis-Hillman Rearranjo de Curtius Compostos heterocíclicos Benzodiazepinas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Aril-Litio | Baylis-Hillman | Benzoazepinas | Rearranjo De Curtius | Tetraidrosioquinolinas

Resumo

Esse projeto de iniciação científica visa explorar uma experiência já adquirida em nosso laboratório com a síntese de diidroisoquinolinonas e adaptá-la para a preparação de esqueletos tetraidroisoquinolínicos e benzoazepinicos, utilizando adultos de Baylis-Hillman como substrato. Esses esqueletos heterocíclicos estão presentes em vários peptídeos e alcalóides que podem apresentar atividades biológicas e farmacológicas promissores. O sucesso desse projeto deve permitir o desenvolvimento uma nova alternativa para a preparação desse tipo de esqueleto. As reações utilizadas são simples e fácil e produção em qualquer laboratório de síntese orgânica. O projeto se baseia no uso de uma reação de acoplamento intramolecular de um arillitio sobre um carabamato como forma de preparar anéis de lactamas, que serão reduzidas às respectivas aminas secundárias. (AU)