Photocatalytic Synthesis of Difluorinated Glycoamino Acids and Neoglycopeptides via Hydrodifluoroacetamidation of Vinyl-C-glycosides

Autor(es)

Pissinati, Emanuele F. ; Barreto, Livia M. S. ; Opatz, Till ; Paixao, Maarcio W.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 90, n. 10, p. 6-pg., 2025-03-04.

Resumo

A photocatalytic approach for the synthesis of difluorinated glycoamino acids and neoglycopeptides from bromodifluoroacetamides and sugar-derived olefins is presented. This method stands out because of its simplicity, atomic economy, and mild reaction conditions, allowing compatibility with both natural and unnatural amino acids and peptides. Additionally, it demonstrates efficacy across a variety of carbohydrates, including furanoses, pyranoses, pentose, hexoses, and disaccharides, accommodating an extensive range of protecting groups, even in their deprotected forms. (AU)

• Processo FAPESP: 22/04597-0 - Síntese de aminoácidos não-proteinogênicos e modificação de peptídeos empregando fotocatálise
• Beneficiário: Emanuele Ferrari Pissinati
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
• Beneficiário: Márcio Weber Paixão
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 23/12718-5 - Derivados do ácido bromodifluoroacético como linkers para a síntese de biomoléculas híbridas usando catálise fotoredox
• Beneficiário: Emanuele Ferrari Pissinati
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado