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Carbonylative Coupling of 1-Iodoglucal and Amino Acids: Access to New Fluorescent Sugar Amino Acids

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Autor(es):
Silva, Pamela M. ; Toledo, Monica F. Z. J. ; Manarin, Flavia ; Pimenta, Daniel C. ; Pereira, Nicaely M. O. ; Bastos, Erick. L. ; da Silva, Vinicius M. ; Hornink, Milene M. ; Stefani, Helio A.
Número total de Autores: 9
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ACS OMEGA; v. 10, n. 29, p. 10-pg., 2025-07-15.
Resumo

This study reports on the development of a palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction for synthesizing glucal amino acids and fluorescent amino acid derivatives. A metal carbonyl was employed as a CO surrogate, avoiding the use of CO gas. Utilizing Pd(OAc)2 and triphenylphosphine, methyl esters of L-amino acids were coupled with 1-iodoglucal under optimized reaction conditions. Yields of up to 65% were achieved. The methodology was applied to amino acids with different side chains. Notably, the synthesized fluorescent derivatives containing stilbene moieties exhibited distinct absorption and emission properties with high fluorescence quantum yields. (AU)

Processo FAPESP: 23/07257-9 - Reações de Acoplamento Carbonilativo Empregando 1- e 2-Iodoglucal: Reações de Ciclização
Beneficiário:Milene Macedo Hornink
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 21/13791-2 - EMU concedido no processo 2014/22136-4: Fluorímetro Steady State Spectrometer, Edinburgh Instruments
Beneficiário:Omar Abou El Seoud
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
Processo FAPESP: 23/10652-7 - Funcionalização de 1-Iodoglucal Derivado do D-Glucal Empregando a Reação de Acoplamento Carbonilativo
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 24/04288-3 - Síntese de 1-D-Glucal Amidas Derivadas do 1-Iodo-D-Glucal Através da Reação de Acoplamento Carbonilativo
Beneficiário:Pamela Moniz Silva
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica