Green One-Pot Asymmetric Synthesis of Peptidomimetics via Sequential Organocatalyzed Aziridination and Passerini Multicomponent Reaction

Autor(es)

dos Santos, Deborah A. ^{[1, 2]} ; da Silva, Allan R. ^{[1, 2]} ; Ellena, Javier ^[3] ; da Silva, Cecilia C. P. ^[1] ; Paixao, Marcio W. ^{[1, 2]} ; Correa, Arlene G. ^{[1, 2]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Univ Fed Sao Carlos, Ctr Excellence Res Sustainable Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[3] Univ Sao Paulo, Sao Carlos Inst Phys, BR-13560570 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: SYNTHESIS-STUTTGART; v. 52, n. 7, p. 1076-1086, APR 1 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Peptidomimetics containing an aziridine moiety have been reported as potent cysteine protease inhibitors. In this sense, the development of stereoselective and sustainable synthetic strategies to obtain three-membered N -heterocyclic compounds has gained importance in the last decades. In this work, an efficient method was designed to achieve highly functionalized aziridine peptidomimetics via a sequential reaction, which involves the organocatalytic aziridination of alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by the Passerini multicomponent reaction in an environmentally friendly solvent mixture (ethanol: water). (AU)

• Processo FAPESP: 17/23867-0 - Síntese organocatalisada de aziridina aldeídos e aplicações em reações multicomponentes
• Beneficiário: Allan Ribeiro da Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 18/09961-7 - Planejamento, Síntese e Atividade Tripanossomicida de Inibidores Covalentes Reversíveis da Enzima Cruzaína
• Beneficiário: Deborah Araujo dos Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia