Desenvolvimento de novos métodos sintéticos em linha com a química sustentável visando o aumento da complexidade estrutural: benzanulação multicomponente, formação de dienos intermediada por luz visivel e preparação de cetonas cíclicas de 8 membros

• Processo: 19/21506-6
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2020
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2022
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Airton Goncalves Salles Junior
• Beneficiário: Airton Goncalves Salles Junior
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Química verde Síntese orgânica Compostos heterocíclicos Fotocatálise Benzanulação de Danheiser Reações multicomponentes Reações orgânicas em meio aquoso Síntese química
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Anel de 8 membros | Benzanulação | fotocatalise | Métodos sintéticos | reações em água | reações multicomponentes | Síntese Orgânica

Resumo

A abordagem defendida pela Química Sustentável (Green Chemistry) traz demandas que se fazem cada vez mais presentes no cotidiano do Químico, seja na academia ou na indústria. A prevenção da poluição via o desenho de métodos sintéticos mais amigáveis ambientalmente é mais importante que a remediação via tratamento dos resíduos gerados. Naturalmente, seguir todos os princípios da Química Sustentável não é tarefa fácil, mas com a mudança de mentalidade dos pesquisadores e o aproveitamento das oportunidades que este tipo de Química cria, as perspectivas são boas. Nosso grupo vem desenvolvendo métodos sintéticos que se apresentam bem alinhados com a Química Sustentável. A bagagem adquirida nestes trabalhos nos traz, agora, a possibilidade de desenvolvimento de métodos sustentáveis para a síntese de moléculas com maior complexidade estrutural e inéditas na literatura. O primeiro projeto a ser desenvolvido nesta proposta consiste em uma benzanulação multicomponente em água intermediada por persulfato para obtenção de anéis benzênicos polifuncionalizados que são prevalentes em muitas moléculas com atividade biológica e materiais orgânicos funcionais. Em um segundo projeto, sintetizaremos dienos complexos na presença de cobre e luz visível utilizando os mesmos materiais de partida do projeto 1. O terceiro projeto a ser desenvolvido permite a obtenção de cetonas cíclicas de 8 membros geminadas a um anel furânico utilizando apenas base e água como solvente. Anéis de 8 membros também se fazem presentes em muitos produtos naturais, porém métodos para sua preparação ainda são poucos. Em ambos os casos, os produtos a serem obtidos ainda permitem mais funcionalizações deixando em aberto caminhos para aumento da complexidade estrutural. Estudos mecanísticos e preparação em escala de multigramas estão planejadas para as transformações propostas permitindo assim a investigação das reações em nível mais fundamental e também demostrando a robustez dos processos durante o scale-up. Em ambos os projetos, resultados preliminares demonstram sua factibilidade. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

VON ZUBEN, THEODORA W.; SILVA, GUILHERME CARIELLO; SALLES JR, AIRTON G.. Visible light-driven metal-free synthesis of highly substituted pyrroles through C-H functionalisation. GREEN CHEMISTRY, v. 23, n. 17, AUG 2021. (19/21506-6)

VON ZUBEN, THEODORA WROBEL; KALINKE, CRISTIANE; JANEGITZ, BRUNO CAMPOS; SALLES JR, AIRTON GONCALVES; BONACIN, JULIANO ALVES. 3D-printed amperometric sensor for the detection of ethanol in saliva. Electroanalysis, v. N/A, p. 11-pg., 2023-09-29. (21/07989-4, 19/21506-6, 13/22127-2, 19/00473-2)

SILVA, GUILHERME CARIELLO; DE SOUZA, GABRIELA F. P.; SALLES, AIRTON G., JR.. Catalytic redox-neutral C-H functionalisation with TEMPO in water to access aminomethyl-substituted pyrroles. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 20, n. 17, p. 6-pg., 2022-04-11. (19/21506-6)