Catálise Supramolecular em água: Influência de uma cápsula tetraédrica em reações de fotociclização e fotooxidação.

• Processo: 15/12305-6
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2015
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2017
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Airton Goncalves Salles Junior
• Beneficiário: Airton Goncalves Salles Junior
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Química supramolecular Química verde Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Auto-montagem (self-assembly) | Cápsulas moleculares | catálise supramolecular | Química sustentável | síntese enantiosseletiva | Química Supramolecular

Resumo

O efeito da conformação na reatividade está intimamente associado ao mecanismo da reação. Neste contexto, uma molécula em diferentes conformações pode seguir diferentes caminhos reacionais reduzindo a seletividade em uma transformação. A restrição da conformação devido à restrição estrutural e/ou modificação nas condições reacionais, o que levaria à um caminho dominante, nem sempre é possível. Assim, propomos aqui a utilização de uma cápsula tetraédrica supramolecular obtida por auto-montagem (self-assembly) capaz de restringir a conformação de uma molécula por encapsulamento e favorecer um único caminho reacional. Este projeto é construído sobre várias áreas de recente desenvolvimento na Química: Auto-montagem (self-assembly) de subcomponentes; Cápsulas moleculares; Catálise supramolecular e Química sustentável. As transformações a serem estudadas sob a influência de uma cápsula tetraédrica supramolecular serão: Fotociclização seletiva do trans-1,3-pentadieno e Fotooxidação de cetonas alfa,beta-insaturadas, ambas realizadas em água. A versão assimétrica das mesmas será desenvolvida com o emprego da cápsula tetraédrica enantiopura a qual já se encontra descrita como resultado preliminar. A avaliação do escopo das transformações citadas será realizada através da utilização de outros dienos e enonas. Desta forma, esperamos contribuir para ampliar o escopo dos métodos catalíticos assimétricos sustentáveis que conduzem à moléculas com atividade biológica e novos materiais. O contato constante com o grupo do Prof. Nitschke também pode ser utilizado para facilitar a troca de pessoas e conhecimento entre a Universidades de Cambridge e a Unicamp contribuindo assim para a relevância acadêmica da proposta apresentada. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DE SOUZA, GABRIELA F. P.; VON ZUBEN, THEODORA W.; SALLES, JR., AIRTON G.. ``On Water{''} Metal-Catalyst-Free Oxidative Coupling-Amidation of Amines To Access Imines and Amides. ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 5, n. 9, p. 8439-8446, SEP 2017. (15/12305-6)

DE SOUZA, GABRIELA F. P.; VON ZUBEN, THEODORA W.; SALLES, AIRTON G., JR.. "On Water" Metal-Catalyst-Free Oxidative Coupling-Amidation of Amines To Access Imines and Amides. ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 5, n. 9, p. 8-pg., 2017-09-01. (15/12305-6)