Estudo da Estereosseletividade em Reações de Metátese Olefínica de Fechamento de Anel de Decalactonas

• Processo: 11/14760-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2012
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2014
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Sidney Longo Junior
• Beneficiário: Willian Tawata
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 07/07338-6 - Estudos visando à síntese de decalactonas, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica Cálculos teóricos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cálculos Teóricos | decalactonas | Metátese Olefínica | Reações estereosseletivas | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto de Pesquisa tem como objetivo geral estudar a estereosseletividade E/Z em reações de metátese olefínica de fechamento de anel (ring closing metathesis, RCM) aplicadas à preparação de anéis decalactônicos, os quais são comumente encontrados em vários produtos naturais com diversas atividades biológicas. A reação de metátese olefínica será conduzida em diversas condições reacionais diferentes (clássicas e inovadoras), utilizando os catalisadores de rutênio disponíveis comercialmente (Grubbs e Hoveyda-Grubbs primeira e segunda gerações, principalmente), comparando os resultados experimentais obtidos com as estabilidades relativas das várias decalactonas em estudo (diferentes posições da ligação C=C no anel), calculadas por cálculos teóricos nas bases HF e B3LYP. Deste modo, pretender-se que seja possível estabelecer as condições reacionais (solvente, temperatura, catalisador, aditivos etc) apropriadas para a obtenção de um dos estereoisômeros (isômero E ou Z) de maneira estereosseletiva. A influência de grupos protetores presentes em hidroxilas alílicas na estereosseletividade E/Z destas reações também deverá ser avaliado.