Utilização da reação de metátese olefínica de fechamento de anel em carbonatos orgânicos como etapa-chave na síntese da (-)-putaminoxina

• Processo: 12/03450-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2012
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2013
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Sidney Longo Junior
• Beneficiário: Pâmela Hipolito Monteiro
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 07/07338-6 - Estudos visando à síntese de decalactonas, AP.JP
• Assunto(s): Fitotoxicidade Síntese orgânica Metátese de olefina Bioensaio Carbonatos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: carbonatos orgânicos | Metátese Olefínica | Putaminoxina | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto tem como objetivo a preparação de fragmentos para a síntese da (-)-putaminoxina, decalactona natural isolada a partir de culturas do fungo Phoma putaminum, a qual apresentou atividade fitotóxica significativa em vários ensaios biológicos utilizando diferentes plantas. As etapas chaves da síntese serão a reação de metátese de fechamento de anel em ésteres diênicos, como etapa-chave na construção do anel lactônico de dez membros, e uma etapa de resolução enzimática mediada pela Candida antarctica lipase B para construção dos fragmentos assimétricos. Também estudaremos a condução das reações de metátese olefínica de fechamento de anel em carbonatos orgânicos aquecidas por irradiação em micro-ondas. (AU)