Síntese total e avaliação de atividade citotóxica dos Cacofuranos A e B

• Processo: 17/19953-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Júlio Cezar Pastre
• Beneficiário: Pedro Manoel Barreto de Abreu
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos, AP.JP
• Assunto(s): Terpenos Fármacos Citotoxicidade Células tumorais Fotoquímica Produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Atividade Citotóxica | Cacofuranos | fármacos | Síntese total | Terpenos | Síntese total de produtos naturais

Resumo

Cacofuranos A e B são diterpenos de esqueleto labdano encontrados em espécies de Cacospongia sp., esponjas marinhas que têm a produção de substâncias tóxicas como um de seus mecanismos de defesa. Essa característica permite que tais substâncias possam ser protótipos para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos para o tratamento de doenças como câncer, por provocarem morte celular. Os objetivos desse projeto englobam a síntese dos cacofuranos A e B, e avaliação da atividade citotóxica frente a linhagens de células tumorais. Na rota sintética proposta, é prevista a utilização da reação fotoquímica de Suárez como etapa-chave, uma transformação radicalar capaz de formar o anel tetraidrofurano presente nesses produtos naturais. Uma adição seletiva de organometálico sobre um composto carbonilado também é proposta nesse trabalho, para formação do centro estereogênico carbinólico presente na cadeia lateral dos cacofuranos A e B. (AU)