Síntese total e avaliação da atividade citotóxica dos depsipeptídeos cíclicos Kohamamidas A, B e C

• Processo: 17/24294-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Júlio Cezar Pastre
• Beneficiário: Gabriel Aparecido Miranda e Silva
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos, AP.JP
• Assunto(s): Produtos naturais Depsipeptídeos Antineoplásicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Depsipeptídeos | Kulolídeos | Produtos Naturais | Síntese total | Síntese orgânica.

Resumo

O projeto propõe a síntese total dos depsipeptídeos cíclicos kohamamidas A, B e C, que pertencem à superfamília dos kulolídeos, e são caracterizados por possuírem um derivado de ácido ²-hidroxi-octanóico com uma sequência definida de resíduos de aminoácidos ou hidroxiácidos. Estes compostos apresentam um potencial farmacológico grande e alguns depsipeptídeos encontram-se em estudos clínicos avançados. Neste contexto, a síntese das kohamamidas inéditas é altamente desejável e poderá contribuir para o desenvolvimento de novos agentes antitumorais. O planejamento sintético consiste em um total de 15 etapas, sendo a rota linear mais longa igual a 10 etapas, que envolvem reações clássicas para a formação de amidas e ésteres, adição/remoção de grupos protetores, e alterações de grupos funcionais. Após obtenção das kohamamida A, B e C, é proposta a realização de avaliação de atividade citotóxica in vitro. (AU)