Síntese e biossíntese de amidas pirrolidinicas: determinação da atividade da oxidoredutase do tipo citocromo P450 em Piper arboreum

• Processo: 04/14421-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2005
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Maysa Furlan
• Beneficiário: Juliana Pizarro Martins Gomes
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 03/02176-7 - Conservação e uso sustentável da diversidade do Cerrado e da Mata Atlântica: diversidade química e prospecção de medicamentos potenciais - fase II, AP.BTA.TEM
• Assunto(s): Antifúngicos Amidas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Amidas | Antifungica | Folhas | Grupo Metilenodioxilico | Oxidoredutases | P.Arboreum

Resumo

O estudo químico biomonitorado das folhas de Piper arboreum (Piperaceae) resultou no isolamento e identificação de amidas pirrolidínicas com potente atividade antifúngica. Estudos biossintéticos in vivo e in vitro na espécie foram realizados. Estes estudos revelaram que as amidas de interesse são formadas por uma unidade fenilpropanoídica (mais especificamente pelo ácido p-cumárico), por unidades de malonil CoA e pela omitina. Os experimentos biossintéticos foram monitorados pela atividade enzimática da fenilalanina amônia liase (PAL), o que confirmou a atuação dos derivados fenilpropanoídicos como precursores. Uma outra questão vislumbrada na biossíntese destas amidas está centrada no entendimento da formação do grupo metilenodioxílico. Experimentos realizados mostraram que o grupo metilenodioxílico deve ser biossintetizado após a formação da amida. Para tanto, o presente projeto visa realizar a síntese das amidas substituídas no anel aromático com os grupos metoxílico e hidroxílico, para utilizá-las como precursores na determinação da atividade da oxidoredutase do tipo citocromo P450. A determinação das condições ótimas de extração da enzima e sua caracterização também serão avaliados. O presente projeto, além de se configurarem uma abordagem de fronteira na área, permitirá também inserir conhecimento à formação da aluna e fazer a ponte entre sua formação em nível de graduação com a introdução de novos conceitos químicos e bioquímicos. (AU)