Preparação e aplicação sintética de organocalcogenetos funcionalizados quirais

• Processo: 10/50152-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2010
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: João Valdir Comasseto
• Beneficiário: Jefferson Luiz Princival
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 08/55401-1 - Preparação e aplicação de compostos quirais contendo chalcogênios, AP.TEM
• Assunto(s): Biocatálise Compostos organometálicos Síntese química Moléculas bioativas Calcogeneto
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Biocatalise | Calcogenetos | Moleculas Bioativas | Organometalico | Quiral Pool | Transmetalacao

Resumo

A utilização de teluretos alquílicos na preparação de reagentes organo-litio e sua derivatização em outras espécies organometálicas será realizada, com isso diferentes organometálicos serão preparados, e o comportamento desse frente à cetonas, aldeídos e nitrilas explorado. Dessas reações serão produzidos hidróxicetonas, dióis e amino-álcoois, e esses serão transformados em seus respectivos éteres cíclico e alcalóides. Outro exemplo de aplicação sintética será a síntese enantiosseletiva da (-)-Pyrenophorina, utilizando um telureto quiral enantiomericamente puro, proveniente de uma matéria prima barata (PHB). A resolução de teluretos silil-funcionalizados ainda não foi estudada, porém, em condições já bem estabelecidas pelo grupo, onde análogos não sililados tiveram uma boa resposta frente a enzimas, seus enantiômeros devem ser resolvidos sem maiores problemas. Assim, equivalentes sintéticos de di-ânions vinil-sililados serão explorados na síntese de butenolidas bioativas, e essas utilizadas como blocos de construção na preparação de substâncias com atividade biológica pronunciada. Com isso, pretende-se neste projeto não só preparar uma classe diferente de reagentes de telúrio, mas também demonstrar a aplicabilidade sintética desses reagentes, até agora pouco referenciada na literatura. (AU)