A diaestereosseletividade e o efeito de solvente das reacoes de diels-alder de para-benzoquinonas.

• Processo: 04/00707-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2004
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2006
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Timothy John Brocksom
• Beneficiário: Viviane Do Nascimento
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Cinética Reação de Diels-Alder Estado de transição
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cinetica | Diaestereosseletividade | Diels-Alder | Efeito Do Solvente | Estado De Transicao

Resumo

As reações de Diels-Alder entre ciclopentadieno e para-benzoquinonas substituídas com grupos alquílicos são executadas em nosso laboratório, utilizando metanol como solvente, é levam em excelentes rendimentos aos cicloadutos provenientes do estado de transição endo. Estas reações são conduzidas a temperatura ambiente, o que explica a total diaestereosseletividade endo para o produto esperado por controle cinético. Neste projeto, pretendemos inicialmente verificar o efeito do solvente metanol por comparação com solventes apolares usuais, como diclorometano e tolueno, bem como solventes polares porém apróticos, como DMF, DMSO, NMP e CH3CN. Também pretendemos estudar como efetuar estas mesmas reações de Diels-Alder em condições novas que possam permitir a formação dos cicloadutos provenientes do estado de transição exo por controle termodinâmico e, portanto criar novos produtos diaestereoisoméricos. (AU)