A reacao de diels-alder de derivados de para-benzoquinonas.

• Processo: 99/08953-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 1999
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2001
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Timothy John Brocksom
• Beneficiário: Kirian Pimenta Lopes
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Quinonas Síntese Bioensaio Reação de Diels-Alder
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Diels-Alder | Ensaio Biologico | Quinonas | Sintese

Resumo

A reação de Diels-Alder de para-benzoquinonas geralmente apresenta excelentes rendimentos químicos, altas e previsíveis quimio-, regio- e estereosseletividades, além de ser executada em condições experimentais descomplicadas. Por outro lado, apresenta como desvantagens o fato do dienófilo para-benzoquinona ser aquiral, da irreversabilidade da sua regiosseletividade, e do produto obtido possuir duas funções carbonílicas iguais. Neste projeto propomos modificar as para-benzoquinonas pela transformação em mono-derivados nitrogenados, permitindo simultaneamente eliminar estas desvantagens, sem diminuir a sua alta reatividade química. Pretendemos sintetizar as mono-oximas, as mono-iminas e as mono-hidrazonas de três para-benzoquinonas simples dialquiladas, e estudar as suas reações de Diels-Alder com alguns dienos simples e comerciais. Todos os compostos obtidos serão submetidos a ensaios biológicos de atividade herbicida. (AU)