Sintese do crocetindial.

• Processo: 96/11780-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 1997
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 1998
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Paulo Marcos Donate
• Beneficiário: Keith Roberta Orlandi
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Carotenoides Produtos naturais Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Capsorubina | Carotenoides | Crocetindial | Produtos Naturais | Sintese Organica

Resumo

O objetivo deste trabalho é preparar o Crocetindial, um dos intermediários para a síntese do corante natural Capsorubina, através de um novo esquema sintético. A rota sintética escolhida parte de compostos simples, tais como butanona e a-metacroleína, e utiliza algumas reações clássicas para a obtenção de uma fosforana devidamente funcionalizada e de um dialdeído protegido que, por condensação e reações apropriadas, deverá fornecer o intermediário-chave do esquema reacional (um novo aldeído com 9C). Adição de um acetileto metálico a este último, seguido de redução seletiva da tripla ligação terminal com hidreto de tributil-estanho deverá originar um composto com a dupla ligação trans-substituída que, após condensação com um novo equivalente do aldeído com 9C, deverá finalmente originar o produto desejado. (AU)