Sintese e atividade biologica de metoxifenilsulfonilbenzoquinonas substituidas.

• Processo: 05/57466-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2006
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2006
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Daisy de Brito Rezende
• Beneficiário: Scheilla Caroline Freire Almeida
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Bioatividade
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Bioatividade | Enodionas | Leishmanicida | Quinonas Substituidas

Resumo

Propomo-nos a estudar a síntese e a reatividade de benzoquinonas substituídas e de seus respectivos adultos de Diels-Alder com ciclopentadieno, com o objetivo de estabelecer rotas inequívocas para a obtenção desses compostos. Cabe ressaltar que o fato do adulto entre ciclo-pentadieno e 2,3-dimetóxi-toluquinona ter sido empregado por Rüttimann e Lorenz (Helv. Chim. Acta, v.73, n.4, p.790-796, 1990) no desenvolvimento de sua síntese de novos análogos da coenzima Q sugere que estratégias para a obtenção de estruturas similares à delineada por esses autores (SAUVAIN, M. et al. Phytother. Res., v.7, n.Z p.167-171,1993) deverão, em princípio, fornecer novos antimetabólitos dessa coenzima. Nesse contexto, pretendemos obter compostos análogos aos relatados na literatura, com metilenos em lugar dos oxigênios metoxílicos, para verificar se as metoxilas são componentes essenciais do grupo farmacofórico pela avaliação da atividade biológica dessas quinonas, e de seus respectivos adultos de Diels-Alder com ciclo-pentadieno, como leishmanicidas e antimaláricos. Essa avaliação preliminar será feita através detestes in vitro, a serem realizados em colaboração com o Dr. André Gustavo Tempone Cardoso do Instituto Adolfo Lutz (São Paulo), vinculado à Secretaria de Estado da Saúde. (AU)