Síntese de análogo da pironetina

• Processo: 06/06207-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2007
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2007
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ronaldo Aloise Pilli
• Beneficiário: Alexandre Ferreira Gomes
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese assimétrica Produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Analogo De Pironetina | Ceto Na De Paterson | Reacao Aldolica | Reducao Estereosseletiva | Sintese Organica | Síntese Orgânica

Resumo

O projeto insere-se em linha de pesquisa do laboratório que tem como objetivo sintetizar e testar atividade biológica (atividade citotóxica e inibição de fosfatases) de produtos naturais ou análogos. Os estudos a serem desenvolvidos neste projeto visam a síntese de análogo da pironetina, produto natural com atividade imunosupressora e contra células de câncer mas que possui elevada toxicidade. A proposta sintética para o análogo 6 da pironetina a ser desenvolvida no período da bolsa compreende a reação aldólica estereosseletiva entre a cetona de Paterson 10 e o aldeído 11, redução estereosseletiva da cetona 12, preparação do acetonídeo correspondente, desproteção do éter de p-metoxibenzila 14 e tosilação do álcool primário 15 para a obtenção do tosilato 16. As demais etapas para síntese do composto 6 deverão ser desenvolvidas futuramente (projeto de Mestrado) caso esses estudos iniciais demonstrem a viabilidade de preparação do tosilato 16.