Síntese e estudo conformacional de (4r)-4-fenil-1,3-oxazolidin-2-tionas n-acil-substituidas

• Processo: 06/00632-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2006
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2007
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Paulo Roberto Olivato
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Infravermelho Raios X Difração por raios X
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Analise Conformacional | Calculos | Difracao De Raio X | Infravermelho | Sinteses | Físico-Química Orgânica

Resumo

O presente projeto propõe, na primeira parte, a síntese de novas 1,3-oxazolidin-2-tionas N-acil-substituídas [grupos acila = -C(O)-CH3, -C(O)C6H5, -C(O)-CH2-Cl, -C(O)-CH2-Br, -C(O)-CH2-O-CH3, -C(O)-CH2-O-C6H5, -C(O)-CH2-SEt]. Na segunda parte, pretende-se realizar um estudo conformacional, dos referidos compostos, tendo a finalidade de verificar como os efeitos estéreo-eletrônicos dos fragmentos oxazolidin-2-tiona e acila alfa-substituidos regem a geometria relativa da carbonila em relação ao grupo tiona (sin ou anti), assim como os efeitos estéreo-eletrônicos do anel heterocíclico influenciam a isomeria conformacional cis-gauche entre a carbonila exocíclica e os alfa-substituintes. Este estudo conformacional será realizado utilizando-se da espectroscopia no Infravermelho, apoiada por difração de raios X e cálculos teóricos. A análise conjunta dos dados obtidos por estas técnicas, poderá permitir avaliar quais conformações são as mais estáveis e quais os fatores que as estabilizam. (AU)