Utilizacao do catalisador de jacobsen na oxidacao de um alceno quiral precursor da capsorubina.

• Processo: 06/54770-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2006
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2007
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Inorgânica
• Pesquisador responsável: Marilda das Dores Assis
• Beneficiário: Vinicius Palaretti
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Catálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catalisador De Jacobsen | Catalise | Complexos Salen | Epoxidacao De Alcenos

Resumo

O objetivo deste projeto é utilizar os enantómeros R e S de um complexo salen quiral, o catalisador de Jacobsen, em solução e imobilizados em quitosana, um suporte também quiral, como catalisadores de oxidação de um alceno opticamente ativo, o 3,5,5-trimetilciclo-hexen-3-ol, visando à preparação seletiva do correspondente epóxido opticamente ativo, trans-(-)- (1R, 3S, 6S)-3-hidroxi-1,5,5-trimetil-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano, o qual é um importante intermediário para a produção do trans-(+)-(1R, 4S)-1-(4-hidroxi-1,2,2-trimetilciclopentil)etanona, utilizado na síntese do produto natural capsorubina. Serão utilizados diferentes oxidantes (iodosilbenzeno, peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzóico, hipoclorito de sódio e hidroperóxido de terc-butila). Os resultados serão comparados com aqueles obtidos na síntese recentemente realizada para este epóxido, a qual, além de levar a um rendimento relativamente baixo do isômero desejado, envolve várias etapas de proteção prévia do grupo hidroxila e purificação do isômero desejado. (AU)