Sintese da cadeia lateral da estavamicina, um inibidor do virus do herpes.

• Processo: 04/03348-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2004
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Bruna Cianciulli Barbosa dos Santos
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Produtos naturais Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catalise Por Acidos De Lewis | Inibidor Do Virus Da Herpes | Produtos Naturais | Sintese Organica

Resumo

O vírus Esptein-Barr (EBV) é um vírus causador do herpes em seres humanos, infectando linfócitos e células epiteliais. Estima-se que este vírus infecta grande parte da população mundial e em pessoas mais jovens pode causar o desenvolvimento de mononucleoses infecciosas, do linfoma de Burkitt e carcinoma nasofaringeal. O fator de transcrição chave envolvido no ciclo de vida do vírus é conhecido como B2LF1 e pesquisas voltadas para o tratamento do herpes envolvem a busca de inibidores contra BZLF1. Em 1995, a Estavamicina, um novo produto natural da família dos pirrolocetoindanos foi isolado em pequenas quantidades da cultura liquida de Streptomyces sp. A estavamicina é um novo membro desta família, que inclui outros 4 compostos isolados de Streptomyces, e que são indanomicina (X- 14547 A), A83094A, homoindanomicina e cafamicina. A estavamicina mostrou atividade inibidora moderada contra a ligação do fator de transcrição EBV, BZLF1 com o DNA com um valor de IC50 = 50 mM. O objetivo geral deste trabalho é propor uma rota sintética curta e eficiente, que permita a síntese da Estavamicina, visando estabelecer a configuração absoluta dos dois centros estereogênicos em C3 e em C9, que ainda não são conhecidas. O objetivo específico deste projeto de iniciação científica envolve a preparação da cadeia lateral da estavamicina, correspondente ao fragmento C1- C8, e que inclui o centro estereogênico em C3. A proposta envolve a obtenção dos dois possíveis enantiômeros em C3. (AU)