Preparação de 2-oxazolidinonas 4- e 4,5-substituidas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman Grad.: 12/2008

• Processo: 07/58413-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2008
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2008
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Paulo Henrique de Souza Paioti
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Fármacos Reação de Morita-Baylis-Hillman Rearranjo de Curtius Oxazolidinonas Anti-infecciosos Estereoisomerismo
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Antibacteriano | Farmacos | Morita-Baylis-Hillman | Oxazolidinonas | Reacao Estereosseletiva | Rearranjo De Curtius

Resumo

Esse projeto de iniciação científica visa expandir o escopo de uma metodologia que foi desenvolvida recentemente em nosso laboratório de pesquisa. Essa metodologia permite a preparação de oxazolidinonas a partir de adutos de Morita- Baylis-Hillman em poucas etapas, utilizando uma seqüência sintética de razoável simplicidade experimental. Preparamos oito novas oxazolidinonas regioisoméricas a partir de quatro diferentes aldeídos aromáticos. A estereoquímica relativa das oxazolidinonas será determinada utilizando uma seqüência já estabelecida em nosso laboratório através do uso de NO e diferencial. Durante o desenvolvimento do projeto também estabeleceremos a estereoquímca relativa dos produtos obtidos após a etapa de hidroboração do enecarbamato. A determinação dessa estereoquímica nos permitirá esclarecer alguns aspectos na etapa de formação das oxazolidinonas. (AU)